怎样快速判断手性分子 如何快速判断手性分子

快速判断手性分子方法有:判断一个化合物是否具有手性 , 一种直观可靠的方法是做出一对实物和镜象的模型 , 若二者不能完全重叠 , 它们代表的分子就是手性分子;能重叠 , 则它们所代表的分子是非手性分子 。

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但是要判断一个化合物是否具有手性 , 并非一定要用模型来考察它与镜像能否叠合起来 。一个分子是否能与其镜像叠合 , 与分子的对称性有关 , 只要考虑分子的对称性就能判断它是否具有手性 。
在一个分子中 , 若存在对称因素 , 这样的分子往往能与自己的镜像相重叠 , 因此就不是手性分子;若不存在对称因素 , 则是手性分子 。对称因素包括对称面、对称中心及对称轴等 。
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下面简单介绍一下对称面和对称中心
1、对称面 。对于大多数有机化合物来说 , 尤其是链状化合物 , 一般只需考察分子中是否具有对称面 , 就可以推断出该分子是否为手性分子 。假设有一个平面能将分子切成两半 , 而这两半彼此又互为实物和镜像关系 , 那么这个平面就是这个分子的对称面 。这种具有对称面的分子就不是手性分子 , 没有旋光性 。如2-氯丙烷分子中有对称面 , 是非手性分子;而2-氯丁烷中没有对称面 , 是手性分子 。
如果分子中所有的原子都在同一平面上 , 那么这个平面就是分子的对称面 。如E-1,2-二氯乙烯这种分子不是手性分子 , 没有旋光性 。
2、对称中心 。假设分子内有一个中心点 , 通过中心点作任意一直线 , 在直线上距中心点等距离的异向两端 , 有相同的原子或基团 , 该中心点称为分子的对称中心 。具有对称中心的分子必定能和其对映体重叠 , 不是手性分子 , 没有旋光性 。
化合物(Ⅰ)有一个对称中心 , 能与它的镜像重叠 , 所以是非手性分子 , 不存在对映体 。事实上 , 若在(Ⅰ)的环平面下放一面镜子 , 则得到(Ⅰ)的镜像(Ⅱ) , 但如果以通过(Ⅰ)的对称中心垂直于环平面的直线为轴旋转180° , 得到的构型(Ⅲ)正好是它的镜像 。由此可见 , 有对称中心的分子能与其镜像相重叠 , 即无手性 。
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【怎样快速判断手性分子 如何快速判断手性分子】总的来说 , 判断一个分子有无手性 , 主要看它与其镜像能否重叠 , 不能重叠则是手性分子 。如果一个分子具有对称面或对称中心 , 则这个分子无手性;反之 , 这个分子有手性 , 即有旋光性 。若所有分子中只含有单一的手性碳原子 , 它就是手性分子 。整个分子具有手性是存在对映异构体的必要条件 。

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