关于这场会试泄题案， 记载很多， 说法不一 。 实际上这是统治阶级内部斗争的结果 。 《明史·程敏政传》云：“或言敏政之狱， 傅瀚欲夺其位， 令昶奏之， 事秘莫能明也 。 ”但毫无疑问， 这一事件对唐寅来说是极其严重的 。 从此唐寅绝意仕途 。 归家后纵酒浇愁， 游历名山大川， 决心以诗文书画终其一生 。
明弘治十三年（1500）， 唐寅离开苏州， 坐船到达镇江， 从镇江到扬州， 游览瘦西湖、平山堂等名胜 。 然后又坐船沿长江过芜湖、九江， 到庐山 。 庐山雄伟壮观的景象， 给唐寅留下深刻的印象 。 在他以后的绘画作品中被充分地反映了出来 。 他又乘船溯江而上到了黄州， 看到赤壁之战遗址 。 唐寅的《赤壁图》即依此所画 。 后又南行入湖南， 登岳阳楼， 游洞庭湖 。 又南行登南岳衡山 。 再入福建， 漫游武夷诸名山和仙游县九鲤湖 。 唐寅由闽转浙， 游雁荡山、天台山， 又渡海去普陀， 再沿富春江、新安江上溯， 抵达安徽， 上黄山与九华山 。 此时唐寅囊中已罄， 只得返回苏州 。 唐寅千里壮游， 历时9个多月， 踏遍名山大川， 为后来作画增添了不少素材 。
返回苏州， 家中非常清贫， 妻子大吵大闹， 终于离他而去 。 他住在吴趋坊巷口临街的一座小楼中， 以丹青自娱， 靠以卖文鬻画为生 。 他在一首诗中写道：“不炼金丹不坐禅， 不为商贾不耕田 。 闲来写幅丹青卖， 不使人间造孽钱 。 ”以表其淡干名利、专事自由读书卖画生涯之志 。
唐寅三十六岁时选中城北桃花坞， 建了一优雅清闲的家园， 度其清狂生活 。 桃花坞原是宋人章庄简的别墅， 但经风雨沧桑， 早成一片废墟 。 不过这里景色宜人， 环境十分幽静， 一曲清溪婉蜒流过， 溪边几株野桃衰柳， 一丘土坡， 很有几分山野之趣 。 第二年唐寅用卖画的钱建成了桃花坞别墅 。 虽只几间茅屋， 檐下却悬着雅致的室名“学圃堂”、“梦墨亭”、“蛱蝶斋”等匾额 。 唐寅一生酷爱桃花， 别墅取名“桃花庵”， 自号“桃花庵主”并作《桃花庵歌》：“桃花仙人种桃树， 又折花枝当酒钱 。 酒醒只在花前坐， 酒醉还须花下眠 。 花前花后日复日， 酒醉酒醒年复年……”春日， 园内花开如锦， 他邀请沈周、祝允明、文徵明等来此饮酒赋诗， 挥毫作画， 尽欢而散 。 。 “日般饮其中， 客来便共饮， 去不问， 醉便颓寝 。 ”（祝允明《唐子畏墓志铭》）此时唐寅过得清闲而超脱 。
明正德九年（1514）， 他被明宗室宁王以重金征聘到南昌， 后发现身陷宁王政治阴谋之中， 遂佯装疯癫， 脱身回归故里， 后来宁王起兵反叛朝廷被平定， 唐寅幸而逃脱了杀身之祸， 但也引起不少麻烦， 从此思想渐趋消沉， 转而信佛， 自号“六如居士”， “六如”取自《金刚经》：“一切有为法， 如梦幻泡影， 如露亦如电， 应作如是观 。 ”自治一方印章“逃禅仙吏” 。
从南昌回家后因常年多病， 不能经常作画， 加上又不会持家， 生活艰难， 甚至常靠向好友祝枝山、文征明俩人借钱过日 。 其间有著名书法家王宠常来接济， 并娶了唐寅唯一的女儿为儿媳， 成了唐寅晚年最快乐的一件事 。
明嘉靖二年（1523）， 54岁他健康状况更差， 这年秋天， 应好友邀请去东山王家．但见苏东坡真迹一词中有二句： “百年强半， 来日苦无多 ”， 正好触动唐寅心境， 他一阵悲伤， 告别回家后， 从此卧病不起， 不久结束了他凄凉的一生 。 死后葬在桃花坞北 。 嘉靖26年迁葬到横塘镇王家村 。 他逝世后由其亲友王宠、祝允明、文徵明等凑钱安排后事， 祝允明写了千余字的墓志铭， 由王宠手书， 刻在石碑上 。 后世有关唐寅的生平事迹大多是从这墓志铭中得到的 。
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